Kamis, 29 November 2012

nikotin


Nikotin adalah senyawa kimia organik kelompok alkaloid yang dihasilkan secara alami pada berbagai macam tumbuhan, terutama suku terung-terungan (Solanaceae) seperti tembakau dantomat. Nikotina berkadar 0,3 sampai 5,0% dari berat kering tembakau berasal dari hasil biosintesis di akar dan terakumulasi di daun. Nikotin dapat disintesis dari sebuah asam amino yaitu ornitin. Biosintesis nikotin dari asam amino ornitin dapat dibuat skema seperti ini :
 uwimyname88.blog.com/files/.../alkaloid-nikotin-mantap-bener
Pada biosintesis nikotin, cincin pirolidin berasal dari asam amino ornitin   dan cincin  piridin  berasal  dari  asam  nikotinat  yang  ditemukan  dalam  tumbuhan tembakau. Gugus amino yang  terikat pada ornitin digunakan untuk membentuk cincin pirolidin dari nikotin.
Nikotin dapat diisolasi dari daun tembakau kering   dengan  cara  soxhletasi  menggunakan  pelarut  metanol  kemudian dilakukan  penggaraman  dengan asam dan ekstraksi alkaloid dengan basa. Ekstrak        yang    diperoleh            kemudian        dimurnikan      dengan            KLT,   dan kromatografi kolom. Setelah itu dianalisis menggunakan IR, UV, dan GC- MS.
Dari  hasil   analisis   KLT   menggunakan   larutan   pengembang metanol didapatkan harga Rf = 0,725. Hasil analisis spektra IR menunjukkan adanya  gugus  amina  tersier  aromatis,  gugus  metil,  gugus  amina  tersier alifatis, dan ikatan C-H aromatis. Hasil kromatogram GC-MS menunjukkan senyawa nikotin muncul pada puncak dengan  waktu retensi = 9,245 s dan indeks kemiripan 63 %, hal ini menunjukkan bahwa dalam daun tembakau terdapat  alkaloid  nikotin.  Hasil  dari  spektrofotometer  UV  menghasilkan panjang       gelombang       maksimum            206      nm       yang    menunjukkan   adanya kearomatisan dari cincin piridin dalam nikotin.


Minggu, 25 November 2012

Ujian Mid Semester Kimia Bahan Alam


1. Kemukakan gagasan anda bagaimana cara mengubah suatu senyawa bahan alam yang tidak punya potensi ( tidak aktif ) dapat dibuat menjadi senyawa unggul yang memiliki potensi aktifitas biologis tinggi. Berikan dengan contoh.
Jawab :
Contohnya senyawa isoflavon. Pada wanita menjelang menopause, produksi estrogen menurun sehingga menimbulkan beberapa gangguan. Estrogen tidak berfungsi dalam system reproduksi, tetapi juga berfungsi untuk jantung, tulang, dan mungkin juga otak. Dalam melakukan kerjanya, estrogen membutuhkan reseptor estrogen (ERs) yang dapat “on/off” dibawah kendali gen pada kromosom yang disebut _-ER. Beberapa target organ seperti pertumbuhan dada, tulang dan empedu responsive terhadap _-ER tersebut. Isoflavon, khususnya genistein dapat terikat dengan _-ER. Walaupun ikatannya lemah tetapi dengan β-ER mempunyai ikatan yang sama dengan estrogen. Senyawa isoflavon terbukti mempunyai efek hormonal, khususnya efek estrogenic. Efek ini terkait dengan struktur isoflavon yang dapat ditransformasikan menjadi equol. Dimana equol ini mempunyai struktur fenolik yang mirip dengan hormone estrogen. Mengingat hormone estrogen berpengaruh pula terhadap metabolism tulang, terutama proses kalsifikasi, maka adanya isoflavon yang bersifat estrogenic dapat berpengaruh terhadap berlangsungnya proses kalsifikasi. Dengan kata lain, isoflavon dapat melindungi proses osteoporosis pada tulang sehingga tulang tetap padat.

2.      Jelaskan bagaimana idenya suatu senyawa bahan alam yang memiliki potensi biologis tinggi dan prospektif untuk kemaslahatan makhluk hidup dapat disintesis di laboratorium
Jawab :
Suatu senyawa bahan alam yang berpotensi biologis tinggi dan berguna untuk makhluk hidup dapat disintesis di laboratorium jika kita benar-benar telah mengetahui dan memahami langkah kerjanya seperti apa dan pada laboratorium tersebut memiliki peralatan dan bahan-bahan yang lengkap. Sehingga dengan ketersediannya semua itu bisa dilakukan proses sintesis. Diperlukan juga ketelitian dan memperhatikan keselamatan kerjanya.

3.      Jelaskan kaidah-kaidah pokok dalam memilih pelarut untuk isolasi dan purifikasi suatu senyawa bahan alam. Berikan dengan contoh untuk 4 golongan senyawa bahan alam : Terpenoid, alkaloid, Flavonoid, dan Steroid.
Jawab :
Dalam memilih pelarut untuk isolasi dan purifikasi suatu senyawa bahan alam perlu kita ketahui terlebih dahulu polaritas senyawa tersebut. Setelah polaritas senyawa tersebut kita ketahui kemudian dipilihlah pelarut yang sesuai dengan polaritas senyawa tersebut.
Contoh : Lipid yang tergolong senyawa steroid dapat larut dalam pelarut-pelarut organik tetapi sukar larut atau tidak larut dalam air. Pelarut organik yang dimaksud adalah pelarut organic nonpolar, seperti benzen, kloroform, pentana, dietil eter, dan karbon tetraklorida. Dengan pelarut-pelarut tersebut lipid dapat diekstraksi dari sel dan jaringan tumbuhan ataupun hewan.
Kemudian minyak atsiri, dimana kerangka dasar komponennya adalah terpen yang terdiri dari satuan isoprene. Dapat dikatakan minyak atsiri termasuk golongan senyawa terpenoid.  Untuk mengisolasinya digunakan pelarut organic yang mudah menguap dan bersifat non polar, contoh kloroform karena sifat minyak atsiri larut sempurna dalam bahan pelarut organic non polar.
Kemudian tembakau yang didalamnya terdapat nikotin yang termasuk kedalam golongan alkaloid, dapat diisolasi dengan menggunakan pelarut semi polar karena alkaloid bersifat basa dan semi polar.
Selanjutnya isolasi isoflavon pada tanaman kedelai, dimana isoflavon temasuk kedalam golongan senyawa flavonoid, diisolasi dan dimurnikan menggunakan methanol dan n-heksana yang bersifat non polar.
Jadi dapat dikatakan jika senyawa bahan alam itu bersifat non polar maka  untuk mengisolasi dan memurnikannya menggunakan pelarut yang sifatnya non polar, begitu sebaliknya.

4.      Jelaskan dasar titik tolak penentuan struktur suatu senyawa organik. Bila senyawa bahan alam tersebut adalah kafein misalnya. Kemukakan gagasan anda hal – hal pokok apa saja yang di perlukan untuk menentukan strukturnya secara keseluruhan.
Jawab :
Untuk mementukan struktur suatu senyawa organic perlu kita ketahui gugus fungsi dari senyawa tersebut. Misalnya kafein yang merupakan senyawa organik  heterosiklik  aromatik , yang terdiri dari cincin pirimidina  dan cincin imidazola yang bergandeng sebelahan,
diidentifikasi dengan Spektrofotometri inframerah yang mengidentifikasi suatu senyawa melalui gugus fungsinya. Yang diperhatikan dalam spektrofotometri IR ini adalah gugus fungsional utamanya seperti karbonil (C=O), hidroksil (O-H), nitril (C-N) dan lain-lain. Serapan C-C tunggal dan C-H sptidak perlu terlalu dipusingkan karena hampir semua senyawa organik mempunyai serapan pada daerah tersebut. Jadi untuk kafein yang diperhatikan adalah gugus karbonil dan nitrilnya yang terserap pada daerah tertentu.