Nikotin adalah senyawa kimia organik kelompok alkaloid yang dihasilkan secara alami pada berbagai macam tumbuhan, terutama suku terung-terungan (Solanaceae)
seperti tembakau dantomat. Nikotina berkadar 0,3 sampai 5,0% dari berat kering
tembakau berasal dari hasil biosintesis di akar dan terakumulasi
di daun. Nikotin dapat disintesis dari sebuah asam amino yaitu
ornitin. Biosintesis nikotin dari asam amino ornitin dapat dibuat skema seperti
ini :
Pada biosintesis nikotin, cincin pirolidin
berasal dari asam amino ornitin dan cincin piridin berasal
dari
asam
nikotinat
yang
ditemukan dalam tumbuhan tembakau. Gugus amino yang
terikat pada ornitin digunakan
untuk membentuk cincin
pirolidin dari nikotin.
Nikotin dapat diisolasi dari daun tembakau kering dengan cara soxhletasi
menggunakan
pelarut
metanol kemudian dilakukan penggaraman dengan
asam dan ekstraksi alkaloid dengan basa. Ekstrak yang diperoleh kemudian dimurnikan dengan KLT, dan kromatografi kolom. Setelah
itu dianalisis
menggunakan IR, UV, dan GC-
MS.
Dari hasil analisis KLT
menggunakan
larutan
pengembang
metanol didapatkan harga Rf = 0,725. Hasil analisis
spektra IR menunjukkan
adanya gugus
amina tersier aromatis, gugus metil,
gugus amina
tersier
alifatis, dan ikatan C-H aromatis. Hasil
kromatogram GC-MS menunjukkan senyawa nikotin muncul pada puncak
dengan waktu
retensi = 9,245
s dan indeks kemiripan 63 %, hal ini menunjukkan bahwa dalam daun tembakau
terdapat alkaloid nikotin. Hasil
dari
spektrofotometer UV menghasilkan
panjang gelombang maksimum 206 nm yang menunjukkan adanya kearomatisan dari cincin piridin
dalam nikotin.
pada biosintesis nikotin dari asam amino ornitin sebelum terbentuk nikotin terjadi reaksi pembentukan asam nikotinat. bagaimana reaksi tersebut terjadi dari molekul ornitin yang telah mengalami deaminasi, darimana gugus karboksilat pada asam nikotinat itu terbentuk ?
BalasHapus