UAS KOBAL

UJIAN AKHIR SEMESTER

MATA KULIAH       : KIMIA BAHAN ALAM

SKS                             : 2

DOSEN                      : Dr. Syamsurizal, M.Si

WAKTU                     : 22-29 Desember 2012

PETUNJUK : Ujian ini open book. Tapi tidak diizinkan mencontek, bilamana ditemukan, maka anda dinyatakan GAGAL. Jawaban anda diposting di bolg masing-masing.

1.    Jelaskan dalam jalur biosintesis triterpenoid, identifikasilah faktor-faktor penting yang sangat menentukan dihasilkannya triterpenoid dalam kuantitas yang banyak.

Jawab : triterpenoid (skualen)

Terpenoid merupakan senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam satuan isoprena dan secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C30 siklik yaitu skualena, dimana skualen termasuk golonagn triterpenoid. Triterpenoid dibiosintesis dari 6 unit isopren, dan tersusun atas C30 asiklik yang merupakan prekursor dari squalen.  Perbedaan pembentukan cincin (siklisasi)  akan memberikan perbedaan tipe dari terpenoid. Jadi dapat dikatakan faktor yang mempengaruhi kuantitas dari dihasilaknnya triterpenoid yang banyak yaitu dari siklisasi senyawa terpenoid itu sendiri. Ditinjau dari segi teori reaksi organik sintesa ini hanya menggunakan beberapa jenis reaksi dasar. Reaksi-reaksi selanjutnya dari senyawa antara GPP, FPP dan GGPP untuk menghasilkan senyawa-senyawa terpenoid satu persatu hanya melibatkan beberapa jenis reaksi sekunder pula. Reaksi-reaksi sekunder ini lazimnya ialah hidrolisa, siklisasi, oksidasi, reduksi dan reaksi-reaksi spontan yang dapat berlangsung dengan mudah dalam suasana netral dan pada suhu kamar, seperti isomerisasi, dehidrasi, dekarboksilasi dan sebagainya.

2. Jelaskan dalam penentuan struktur flavonoid, kekhasan signal dan intensitas serapan dengan menggunakan spektrum IR dan NMR. Berikan dengan contoh sekurang-kurangnya dua struktur yang berbeda.

Jawab :

Secara umum spektrofotometri inframerah merupakan cara identifikasi senyawa melalui daerah serapan gugus fungsional senyawa tersebut. Sedangkan NMR Prinsip kerjanya yaitu untuk mendapatkan inti dalam molekul  dalam arah yang sama sehingga nantinya medan magnet yang seseuai dengan molekul akan dikonversi menjadi spektra NMR sehingga struktur molekul dapat teridentifikasi.

Contoh :

a.       flavon (5,7-dihidroksi-8-metoksiflavon dari buah tumbuhan mempelas).

Spektrum IR memberikan informasi adanya pita serapan pada bilangan gelombang 1659 sampai 1580 cm−1 yang menunjukkan adanya gugus C=C aromatik dan munculnya serapan 3065 cm−1 menunjukkan adanya gugus C-H aromatik. Pita serapan pada bilangan gelombang 1738 cm−1 menunjukkan adanya gugus karbonil. Adanya gugus C-O-C ditunjukkan oleh serapan pada bilangan gelombang 1078 cm−1. Pita serapan pada bilangan gelombang 2926-2855 cm−1 menunjukkan adanya regang C-H alifatik. Hal ini mengindikasikan adanya rantai alifatik, dimana

rantai alifatik ini berasal dari senyawa pengotor.

Sinyal-sinyal 13C-NMR ester asam lemak ini yang muncul pada daerah C-H alifatik yaitu pada daerah 11,1662 sampai 38,8941 ppm sehingga tidak mempengaruhi sinyal 13C-NMR senyawa flavonoid yang umumnya muncul pada daerah C-H aromatik yaitu pada 62,2248 - 182,6558 ppm. Spektrum massa untuk puncak dengan waktu retensi 20,377 menit memperlihatkan adanya puncak ion (M+1) pada m/z 285. Pecahan cincin A dan B pada senyawa flavon menghasilkan A1 m/z 182 dan B1 m/z 102. Hilangnya −CH3 (massa 15) sehingga menghasil-

kan m/z 167 dari puncak m/z 182 mengindikasikan adanya pola oksigenasi −CH3 pada senyawa flavon. Selain itu, muncul puncak dasar m/z 139 yang terbentuk dengan hilangnya molekul C=O (massa 28) dari puncak m/z 167. Hal ini lebih memperkuat dugaan bahwa terdapat gugus metoksi pada C8.

b.      Apigenin (dari daun kemuning)

Karakterisasi senyawa hasil isolasi dengan spektrofotometer IR memberikan serapan pada angka gelombang υKBr Maks cm-1 : 3260,1660, 1620, 1520, 1440, 1365, 1285, 1260, 1225, 1200, 1175, 1145, 1125, 1080, 1040, 1010, 940, 860, 835, 780 dan  745. Interpretasi spektrum inframerah didapatkan puncak-puncak yang penjabarannya sebagai berikut: serapan pada angka gelombang 3260 cm-1 merupakan serapan OH fenol yang mempunyai ikatan hidrogen [11]. Cincin aromatis ditunjukkan oleh puncak yang muncul pada daerah 1650-1450 cm-1. Senyawa hasil isolasi memberikan puncak sekitar 1620 cm-1 dan 1520 cm-1 yang merupakan regangan C=C aromatis dan didukung oleh pita serapan pada 860 cm-1,- 835 cm-1, 940 cm-1 serta pada daerah 1440 cm-1 terdapat pita yang sangat kuat dan tajam yang merupakan regangan cincin aromatis [3].

Senyawa hasil isolasi memperlihatkan serapan pada angka gelombang 1660 cm-1 yang mengindikasikan serapan untuk gugus karbonil C=O, didukung oleh puncak 1145 cm-1. Menurut literatur regang C=O yang karaktristik untuk senyawa-senyawa flavonoid adalah 1700-1750 cm-1 yang didukung oleh adanya puncak pada daerah sidik jari dengan angka gelombang 1158 cm-1. Serapan karbonil senyawa hasil isolasi ini lebih kecil karena adanya konyugasi ikatan rangkap. Senyawa karbonil disini adalah golongan ester yang diperkuat oleh puncak-puncak yang kuat pada daerah 1300-1000 cm-1 [3][11].

Spectrum NMR apigenin

3. Dalam isolasi alkaloid, pada tahap awal dibutuhkan kondisi asam atau basa. Jelaskan dasar penggunaan reagen tersebut, dan berikan contohnya sekurang-kurangnya tiga macam alkaloid.

Jawab :

Alkaloid merupakan senyawa yang umumnya bersifat basa, dimana untuk mengisolasi senyawa alkaloid ini biasanya dalam bentuk garamnya. Alkaloid biasanya diperoleh dengan cara mengekstraksi bahan tumbuhan memakai air yang diasamkan yang melarutkan alkaloid sebagai garam, atau bahan tumbuhan dapat dibasakan dengan natrium karbonat dan sebagainya dan basa bebas diekstaksi dengan pelarut organik seperti kloroform, eter dan sebagainya. Larutan dalam air yang bersifat asam dan mengandung alkaloid dapat dibasakan dan alkaloid diekstaksi dengan pelarut organic, sehingga senyawa netral dan asam yang mudah larut dalam air tertinggal dalam air. Sehungga diperolehlah senyawa basa alkaloid.

Contoh :

1.      Kafein

Untuk mengisolasi kofein dari teh hitam , mula – mula 25 mg serbuk teh hitam ditempatkan dalam soxhlet extractor kemudian dilakukan ekstraksi dengan menggunakan pelarut etanol selama tiga jam . Ekstrak yang diperoleh kemudian diletakkan dalam cawan porselein yang telah berisi 12,5 magnesium oksida dalam 75 ml air , kemudian diuapkan hingga kering dengan penangas air .

Penambahan magnesium oksida dilakukan dengan tujuan untuk menjerap kofein dalam ekstrak dan untuk menghilangkan senyawa tanin . ( Robinson, 1991 ) Hal tersebut karena tanin cenderung membentuk kompleks dengan kofein sehingga akan mempersulit tahap isolasi kofein. Dengan penambahan Magnesium oksida, tannin akan berikatan dengan Mg dan berubah menjadi bentuk garam, sehingga kafein terlepas dalam keadaan basa bebas. Penguapan dilakukan dengan tujuan untuk menghilangkan sisa air dan etanol karena kofein agak sukar larut dalam etanol .

Tahapan selanjutnya mendidihkan residu dengan menggunakan air mendidih sebanyak tiga kali ( 125ml ; 62,5ml ; 62,5ml ) kemudian disaring selagi panas dengan menggunakan corong buchner . Bentuk suspensi akibat pemberian magnesium oksida disaring selagi panas dengan menggunakan corong buchner sehingga didapat larutan . Selanjutnya kedalam larutan tersebut ditambahkan 12 ml asam sulfat 10 %, lalu diuapkan hingga 1/3 volume awalnya . Larutan tersebut kemudian disaring untuk menghilangkan endapan yang terbentuk akibat penambahan asam sulfat .

Langkah berikutnya adalah mengekstraksi dengan menggunakan 7,5 ml kloroform sebanyak tiga kali dalam corong pisah . Kemudian ditambahkan sedikit NaOH 1 % ke dalam ekstrak tersebut yang diikuti penggojongan secara perlahan . Kemudian kloroform diuapkan sehingga akan terbentuk serbuk putih berbentuk jarum mengkilat dan menggumpal. Purifikasi senyawa kafein cukup dengan kristalisasi.

2.      

Prosedur ekstraksi mengacu pada penelitian Guswenrivo et al. (2005) dan Prianto et al. (2005) ), daun Kecubung dikeringkan lalu dihancurkan menjadi serbuk dengan ukuran 40 mesh. Selanjutnya ditimbang 250 gram serbuk daun serta 150 gram daun Kecubung lalu diekstrak menggunakan n-Hexana selama 24 jam pada temperatur kamar. Banyaknya pelarut organik yang dipergunakan adalah 6:1 terhadap berat contoh serbuk Kecubung. Residu dari ekstrak dengan n-hexana, dipergunakan kembali untuk diekstrak dengan menggunakan pelarut etil asetat, aseton, dan metanol secara bergantian dengan cara yang sama. Hasil masing-masing ekstrak dievaporasi pada temperatur lebih kurang 40ºC sampai kering.

3.      Brusin

Sebanyak satu  kilogram batang  (kulit dan kayu) Songa dikeringkan dan dipotong-potong kecil. Kemudian diekstraksi dengan 500 ml metanol (teknis) panas sebanyak tiga kali. Campuran selanjutnya disaring dan pekatkan dengan  penguapan berpusing bertekanan rendah (Yamato 50 RE). Ekstrak metanol yang diperoleh kemudian diuji dengan kromatografi lapis tipis (KLT). Untuk  uji KLT  ini digunakan lempeng  aluminium silika gel 60 F254  dengan ketebalan lapisan 0,2 mm (Merck) dan pendeteksian noda  dilakukan dengan menggunakan penyemprot  CeSO4/10% H2SO4  pekat.

Selanjutnya ekstrak metanol kasar dipisahkan dengan  kromatografi kolom  kiesel gel 60 (35   -  70 mesh ASTM, Merck) sebagai fase  diam, sedangkan eluen  yang digunakan adalah  campuran kloroform : metanol (50:1    1: 1) dan terakhir  digunakan metanol. Kromatografi kolom memberikan beberapa fraksi, empat fraksi  diantaranya yaitu fraksi  II  dan fraksi III memberikan senyawa klorobrin N-oksida  dan striknin N-oksida , dan dua fraksi lainnya yaitu fraksi IV dan V dimurnikan lebih lanjut  dengan kromatografi cair kinerja tinggi (KCKT JASCO, model MD 910 dengan detektor UV/VIS multi panjang gelombang).  Kolom yang

digunakan adalah jenis fase balik (reversed phase), BondapakTM C-18, 300 x 9,9 mm yang dialiri dengan eluen metanol (5:1) secara isokratik dan  hasilnya adalah dua senyawa murni brusin dan brusin N-oksida.

4. Jelaskan keterkaitan diantara biosintesis, metode isolasi dan penentuan struktur senyawa bahan alam . Berikan contohnya.

Jawab :

Biosintesis merupakan suatu proses pembentukan molekul yang sederhana menjadi molekul yang lebih kompleks dalam organisme hidup. Senyawa yang kompleks tersebut dalam hal ini senyawa bahan alam yang terdapat dalam tumbuhan, dimana dalam tumbuhan tersebut tidak hanya terdapat satu macam kandungan senyawa saja tetapi juga terdapat bermacam-macam senyawa didalamnya. Untuk mengambil bagian tunggal dari senyawa yang diperlukan atau memisahkan senyawa murni yang diperlukan dari senyawa yang bermacam-macam bercampur didalam suatu tumbuhan dilakukan dengan suatu metode atau cara yang dinamakan metode isolasi. Selanjutnya untuk mengetahui metode isolasi yang digunakan berhasil mengambil senyawa tunggal murni tersebut dilakukan penentuan struktur dari senyawa hasil isolasi dengan berbagai cara identifikasi struktur senyawa bahan alam.

Jadi dapat dikatakan biosintesis, metode isolasi dan penentuan struktur senyawa bahan alam ini saling berhubungan satu sama lain. Untuk melakukan isolasi senyawa perlu diketahui karakteristik atau sifat dari senyawa yang akan diisolasi. Karena dalam isolasi digunakan berbagai macam pelarut yang harus sesuai dengan tingkat kepolaran senyawa tersebut. Untuk mengetahuinya bisa dari biosintesis senyawa itu terbentuk. Kemudian untuk menentukan struktur senyawa digunakan zat hasil isolasi. Jika zat yang diisolasi itu benar maka akan diketahui struktur dari senyawa tersebut.

Contoh : senyawa nikotin

Nikotin adalah senyawa kimia organik kelompok alkaloid yang dihasilkan secara alami pada berbagai macam tumbuhan, terutama suku terung-terungan (Solanaceae) seperti tembakau dantomat. Nikotina berkadar 0,3 sampai 5,0% dari berat kering tembakau berasal dari hasil biosintesis di akar dan terakumulasi di daun. Nikotin dapat disintesis dari sebuah asam amino yaitu ornitin. Biosintesis nikotin dari asam amino ornitin dapat dibuat skema seperti ini :

Pada biosintesis nikotin, cincin pirolidin berasal dari asam amino ornitin   dan cincin  piridin  berasal  dari  asam  nikotinat  yang  ditemukan  dalam  tumbuhan tembakau. Gugus amino yang  terikat pada ornitin digunakan untuk membentuk cincin pirolidin dari nikotin.

Nikotin dapat diisolasi dari daun tembakau kering   dengan  cara  soxhletasi  menggunakan  pelarut  metanol  kemudian dilakukan  penggaraman  dengan asam dan ekstraksi alkaloid dengan basa.

Ekstrak        yang    diperoleh            kemudian        dimurnikan      dengan            KLT,   dan kromatografi kolom. Setelah itu dianalisis menggunakan IR, UV, dan GC- MS.

Dari  hasil   analisis   KLT   menggunakan   larutan   pengembang metanol didapatkan harga Rf = 0,725. 

Hasil identifikasi ekstrak tembakau fraksi metanol dengan menggunakan spektrofotometer  IR  menunjukkan  adanya  serapan  yang  khas  di  daerah  bilangan gelombang 2950,9 cm-1 dan 2838,0 cm-1  menunjukkan adanya ikatan C – H , pada bilangan gelombang 1651,0 cm-1  menunjukkan adanya gugus aromatis, pada bilangan gelombang 1458,1 cm-1  menunjukkan adanya gugus –CH3  , pada bilangan gelombang 1396,4 cm-1  menunjukkan adanya gugus amina tersier aromatis, dan pada bilangan gelombang 1018,3 cm-1  menunjukkan adanya amina tersier alifatis. Adanya serapan pada  bilangan   gelombang  3398,3  menunjukkan  adanya  gugus  –OH.  Hal  ini dikarenakan penggunaan pelarut metanol pada saat kromatografi kolom.

Dari gambar  spektrum  di  atas  dapat  dilihat  bahwa  ekstrak  daun  tembakau mempunyai  panjang  gelombang  206  nm  dan  262  nm.  Dari  literatur  diperoleh panjang gelombang  maksimum cincin piridin adalah 251 nm (π→π*) dan 270 nm (n→π*) dalam  etanol.  Perbedaan  serapan  maksimum  mungkin  disebabkan  oleh perbedaan pelarut yang digunakan.

Berdasarkan kromatogram hasil GC-MS menunjukkan bahwa di dalam ekstrak daun tembakau mengandung senyawa nikotin yang muncul pada (tR) 9,245 s dengan indeks kemiripan 63  % dan kadar relatif terhadap sampel 1,88 %. Menurut hasil tersebut senyawa ini mempunyai  indeks kemiripan dengan senyawa 3-(1-metil-2- pirolidinil)       piridin.            Senyawa  ini   mempunyai                      fragmentasi                 puncak                      m/e

162,133,119,98,98,84,78,65,42. Setelah  dilakukan  studi  pustaka,  ternyata  senyawa  3-(1-metil-2-pirolidinil) piridin merupakan suatu senyawa alkaloid yang bernama nikotin.

biosintesis kolesterol

Kolesterol adalah suatu zat lemak yang terdapat pada seluruh produk
binatang (contoh : daging, produk susu dan telur). Kolesterol sangat dibutuhkan
bagi tubuh dan digunakan untuk membentuk membran sel, memproduksi hormon
seks dan membentuk asam empedu, yang diperlukan untuk mencerna lemak.
Kolesterol sangat dibutuhkan untuk memperoleh kesehataan yang optimal. Bila
kadar kolesterol didalam darah terlalu tinggi akan terjadi pengendapan pada
dinding pembuluh darah, dan ini dapat mengakibatkan resiko  tinggi terhadap
penyakit jantung (Vella, 2001).


Pembentukan kolesterol 

Kolesterol diabsorbsi setiap hari dari saluran pencernaan, yang disebut
kolesterol eksogen, suatu jumlah yang bahkan lebih besar dibentuk dalam sel
tubuh disebut kolesterol endogen. Pada dasarnya semua kolesterol endogen yang
beredar dalam lipoprotein plasma dibentuk oleh hati, tetapi semua sel tubuh lain
setidaknya membentuk sedikit kolesterol, yang sesuai dengan kenyataan bahwa
banyak struktur membran dari seluruh  sel sebagian disusun dari zat yang
berstruktur dasar inti sterol ini (Gambar 1) (Guyton dan Hall, 2006).

Proses sintesis kolesterol (Gambar 2) terdiri dari lima tahapan utama (King,
2010) antara lain  :
1. Merubah Asetil CoA menjadi 3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA     (HMG-
CoA).
2. Merubah HMG-CoA menjadi mevalonate

3. Mevalonate diubah menjadi molekul dasar isoprene, isopentenyl
pyrophosphate (IPP), bersamaan dengan hilangnya CO2.
4. IPP diubah menjadi squalene
5. Squalene diubah menjadi kolesterol.

nikotin

Nikotin adalah senyawa kimia organik kelompok alkaloid yang dihasilkan secara alami pada berbagai macam tumbuhan, terutama suku terung-terungan (Solanaceae) seperti tembakau dantomat. Nikotina berkadar 0,3 sampai 5,0% dari berat kering tembakau berasal dari hasil biosintesis di akar dan terakumulasi di daun. Nikotin dapat disintesis dari sebuah asam amino yaitu ornitin. Biosintesis nikotin dari asam amino ornitin dapat dibuat skema seperti ini :

 uwimyname88.blog.com/files/.../alkaloid-nikotin-mantap-bener

Pada biosintesis nikotin, cincin pirolidin berasal dari asam amino ornitin   dan cincin  piridin  berasal  dari  asam  nikotinat  yang  ditemukan  dalam  tumbuhan tembakau. Gugus amino yang  terikat pada ornitin digunakan untuk membentuk cincin pirolidin dari nikotin.

Nikotin dapat diisolasi dari daun tembakau kering   dengan  cara  soxhletasi  menggunakan  pelarut  metanol  kemudian dilakukan  penggaraman  dengan asam dan ekstraksi alkaloid dengan basa. Ekstrak        yang    diperoleh            kemudian        dimurnikan      dengan            KLT,   dan kromatografi kolom. Setelah itu dianalisis menggunakan IR, UV, dan GC- MS.

Dari  hasil   analisis   KLT   menggunakan   larutan   pengembang metanol didapatkan harga Rf = 0,725. Hasil analisis spektra IR menunjukkan adanya  gugus  amina  tersier  aromatis,  gugus  metil,  gugus  amina  tersier alifatis, dan ikatan C-H aromatis. Hasil kromatogram GC-MS menunjukkan senyawa nikotin muncul pada puncak dengan  waktu retensi = 9,245 s dan indeks kemiripan 63 %, hal ini menunjukkan bahwa dalam daun tembakau terdapat  alkaloid  nikotin.  Hasil  dari  spektrofotometer  UV  menghasilkan panjang       gelombang       maksimum            206      nm       yang    menunjukkan   adanya kearomatisan dari cincin piridin dalam nikotin.

Ujian Mid Semester Kimia Bahan Alam

1. Kemukakan gagasan anda bagaimana cara mengubah suatu senyawa bahan alam yang tidak punya potensi ( tidak aktif ) dapat dibuat menjadi senyawa unggul yang memiliki potensi aktifitas biologis tinggi. Berikan dengan contoh.

Jawab :

Contohnya senyawa isoflavon. Pada wanita menjelang menopause, produksi estrogen menurun sehingga menimbulkan beberapa gangguan. Estrogen tidak berfungsi dalam system reproduksi, tetapi juga berfungsi untuk jantung, tulang, dan mungkin juga otak. Dalam melakukan kerjanya, estrogen membutuhkan reseptor estrogen (ERs) yang dapat “on/off” dibawah kendali gen pada kromosom yang disebut _-ER. Beberapa target organ seperti pertumbuhan dada, tulang dan empedu responsive terhadap _-ER tersebut. Isoflavon, khususnya genistein dapat terikat dengan _-ER. Walaupun ikatannya lemah tetapi dengan β-ER mempunyai ikatan yang sama dengan estrogen. Senyawa isoflavon terbukti mempunyai efek hormonal, khususnya efek estrogenic. Efek ini terkait dengan struktur isoflavon yang dapat ditransformasikan menjadi equol. Dimana equol ini mempunyai struktur fenolik yang mirip dengan hormone estrogen. Mengingat hormone estrogen berpengaruh pula terhadap metabolism tulang, terutama proses kalsifikasi, maka adanya isoflavon yang bersifat estrogenic dapat berpengaruh terhadap berlangsungnya proses kalsifikasi. Dengan kata lain, isoflavon dapat melindungi proses osteoporosis pada tulang sehingga tulang tetap padat.

2.      Jelaskan bagaimana idenya suatu senyawa bahan alam yang memiliki potensi biologis tinggi dan prospektif untuk kemaslahatan makhluk hidup dapat disintesis di laboratorium

Jawab :

Suatu senyawa bahan alam yang berpotensi biologis tinggi dan berguna untuk makhluk hidup dapat disintesis di laboratorium jika kita benar-benar telah mengetahui dan memahami langkah kerjanya seperti apa dan pada laboratorium tersebut memiliki peralatan dan bahan-bahan yang lengkap. Sehingga dengan ketersediannya semua itu bisa dilakukan proses sintesis. Diperlukan juga ketelitian dan memperhatikan keselamatan kerjanya.

3.      Jelaskan kaidah-kaidah pokok dalam memilih pelarut untuk isolasi dan purifikasi suatu senyawa bahan alam. Berikan dengan contoh untuk 4 golongan senyawa bahan alam : Terpenoid, alkaloid, Flavonoid, dan Steroid.

Jawab :

Dalam memilih pelarut untuk isolasi dan purifikasi suatu senyawa bahan alam perlu kita ketahui terlebih dahulu polaritas senyawa tersebut. Setelah polaritas senyawa tersebut kita ketahui kemudian dipilihlah pelarut yang sesuai dengan polaritas senyawa tersebut.

Contoh : Lipid yang tergolong senyawa steroid dapat larut dalam pelarut-pelarut organik tetapi sukar larut atau tidak larut dalam air. Pelarut organik yang dimaksud adalah pelarut organic nonpolar, seperti benzen, kloroform, pentana, dietil eter, dan karbon tetraklorida. Dengan pelarut-pelarut tersebut lipid dapat diekstraksi dari sel dan jaringan tumbuhan ataupun hewan.

Kemudian minyak atsiri, dimana kerangka dasar komponennya adalah terpen yang terdiri dari satuan isoprene. Dapat dikatakan minyak atsiri termasuk golongan senyawa terpenoid.  Untuk mengisolasinya digunakan pelarut organic yang mudah menguap dan bersifat non polar, contoh kloroform karena sifat minyak atsiri larut sempurna dalam bahan pelarut organic non polar.

Kemudian tembakau yang didalamnya terdapat nikotin yang termasuk kedalam golongan alkaloid, dapat diisolasi dengan menggunakan pelarut semi polar karena alkaloid bersifat basa dan semi polar.

Selanjutnya isolasi isoflavon pada tanaman kedelai, dimana isoflavon temasuk kedalam golongan senyawa flavonoid, diisolasi dan dimurnikan menggunakan methanol dan n-heksana yang bersifat non polar.

Jadi dapat dikatakan jika senyawa bahan alam itu bersifat non polar maka  untuk mengisolasi dan memurnikannya menggunakan pelarut yang sifatnya non polar, begitu sebaliknya.

4.      Jelaskan dasar titik tolak penentuan struktur suatu senyawa organik. Bila senyawa bahan alam tersebut adalah kafein misalnya. Kemukakan gagasan anda hal – hal pokok apa saja yang di perlukan untuk menentukan strukturnya secara keseluruhan.

Jawab :

Untuk mementukan struktur suatu senyawa organic perlu kita ketahui gugus fungsi dari senyawa tersebut. Misalnya kafein yang merupakan senyawa organik  heterosiklik  aromatik , yang terdiri dari cincin pirimidina  dan cincin imidazola yang bergandeng sebelahan,

diidentifikasi dengan Spektrofotometri inframerah yang mengidentifikasi suatu senyawa melalui gugus fungsinya. Yang diperhatikan dalam spektrofotometri IR ini adalah gugus fungsional utamanya seperti karbonil (C=O), hidroksil (O-H), nitril (C-N) dan lain-lain. Serapan C-C tunggal dan C-H sp³ tidak perlu terlalu dipusingkan karena hampir semua senyawa organik mempunyai serapan pada daerah tersebut. Jadi untuk kafein yang diperhatikan adalah gugus karbonil dan nitrilnya yang terserap pada daerah tertentu.