isoflavon

Senyawa flavonoid adalah suatu kelompok senyawa fenol yang terbesar yang ditemukan di alam. Senyawa-senyawa ini merupakan zat warna merah, ungu, biru, dan sebagai zat warna kuning yang ditemukan dalam tumbuhan.  Flavonoid merupakan senyawa metabolit sekunder yang terdapat pada tanaman hijau, kecuali alga. Flavonoid yang lazim ditemukan pada tumbuhan tingkat tinggi (Angiospermae) adalah flavon dan flavonol dengan C- dan O-glikosida, isoflavon C- dan O-glikosida, flavanon C- dan O-glikosida, khalkon dengan C- dan O-glikosida, dan dihidrokhalkon, proantosianidin dan antosianin, auron O-glikosida, dan dihidroflavonol O-glikosida. Golongan flavon, flavonol, flavanon, isoflavon, dan khalkon juga sering ditemukan dalam bentuk aglikonnya Menurut Markham (1988).

flavonoid tersusun dari dua cincin aromatis yang terdiri dari 15 atom karbon, dimana dua cincin benzene (C6) terikat pada suatu rantai propana (C3) sehingga membentuk suatu  susunan C6-C3-C6 .

Kerangka flavonoid :

Susunan ini dapat menghasilkan tiga jenis struktur senyawa flavonoid yaitu:

1.    Flavonoida atau 1,3-diarilpropana

 2.    Isoflavonoida atau 1,2-diarilpropana

3.    Neoflavonoida atau 1,1-diarilpropana

Isoflavon :

Senyawa isoflavon merupakan senyawa metabolit sekunder yang banyak disintesa oleh tanaman. Namun, tidak sebagai layaknya senyawa metabolit sekunder karena senyawa ini tidak disintesa oleh mikroorganisme. Dengan demikian, mikroorganisme tidak mempunyai kandungan senyawa ini. Oleh karena itu, tanaman merupakan sumber utama senyawa isoflavon di alam. Di berbagai antara tanaman, kandungan isoflavon yang lebih tinggi terdapat pada tanaman Leguminoceae, khususnya pada tanaman kedelai. Pada tanaman kedelai, kandungan isoflavon yang lebih tinggi terdapat pada biji kedelai, khususnya pada bagian hipokotil (germ) yang akan tumbuh menjadi tanaman. Sebagian lagi terdapat pada kotiledon yang akan menjadi daun pertama dari tanaman.Flavon/isoflavon yang terdiri atas struktur dasar C6-C3-C6, secara alami disintesa oleh tumbuh-tumbuhan dan senyawa asam amino aromatik fenil alanin atau tirosin. Isoflavon merupakan senyawa tidak berwarna yang terdapat dalam spesies dari familia Leguminoceae. Senyawa ini diproduksi oleh transposisi 1,2 cincin aromatik B dari intermediet flavonoid.

Isoflavon termasuk dalam golongan flavonoid (1,2-diarilpropan) dan merupakan bagian kelompok yang terbesar dalam golongan tersebut. Senyawa isoflavon dalam tanaman kacang-kacangan atau Legummoceae merupakan salah satu karakteristik/sifat yang dapat digunakan untuk identifikasi/klasifikasi tanaman. Meskipun isoflavon merupakan salah satu senyawa metabolit sekunder, namun ternyata pada mikroba seperti bakteri, algae, jamur, dan lumut tidak mengandung isoflavon, karena mikroba tersebut ternyata tidak mempunyai kemampuan untuk mensintesa. Meskipun demikian, mikroba-mikroba tertentu mampu untuk melakukan transformasi senyawa isoflavon.

Salah satu manfaat isoflavon adalah untuk mengurangi kolesterol. Penurunan kadar kolesterol oleh suplementasi protein kedelai tersebut sama dengan yang disebabkan oleh obat-obat penurun kolesterol yang diproduksi secara sintetik, serta jumlah protein kedelai yang diperlukan cukup rendah. Terapi diet (terapi melalui pengaturan makanan) menjadi lebih efektif jika menggunakan protein kedelai dibandingkan jika hanya menggunakan makanan rendah lemak saja dalam mencegah penyakit jantung koroner. Karena mengandung isoflavon yang terdiri atas genistein, daidzein dan glicitein, protein kedelai dapat menurunkan resiko penyakit kardiovaskulas dengan cara mengikatkan profile lemak darah. Khususnya, protein kedelai menyebabkan penurunan yang nyata dalam kolesterol total. Kolesterol LDH dan trisliserida dan meningkatkan kolesterol HDL. Karena estrogen telah terbukti menurunkan kolesterol LDL, peranan isoplavon dapat diduga mirip estrogen (estrogen like), menghasilkan efek yang sama.